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Ein paar vernünftige Informationen sollten auch nicht fehlen. :-)

XTC (Ecstasy, MDMA) steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. Es gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine und ist insbesondere als weltweit verbreitete Partydroge bekannt.
MDMA war in den 1980er Jahren mit der Droge Ecstasy synonym und ist es in der Wahrnehmung vieler Konsumenten und in der Medienberichterstattung bis heute. Tatsächlich werden aber seit den 1990er Jahren in zunehmendem Maße Pillen unter dem Namen "Ecstasy" gehandelt, die wenig oder gar kein MDMA, sondern auch andere Inhaltsstoffe enthalten können, wenngleich über die Hälfte der "Ecstasy"-Pillen verschiedenen Untersuchungen zufolge weiterhin MDMA enthält. In jüngster Zeit wird auch Molly bei Konsumenten und in der Berichterstattung (insbesondere in den USA) synonym mit MDMA in pulverisierter Form verstanden.
Manche Drogenkonsumenten gehen dazu über, MDMA nicht mehr in Pillenform (als "Ecstasy") oder pulverisiert (als "Molly"), sondern in Form von Kristallen zu konsumieren, in der Hoffnung, dadurch die unerwünschte Streckung des Wirkstoffs vermeiden zu können.



Geschichte

Die Anfang der 1990er Jahre publik gewordene Behauptung, Fritz Haber hätte im Zuge seiner Doktorarbeit MDMA hergestellt, konnte nicht bestätigt werden. Die Prüfung der Dissertation aus dem Jahr 1891 ergab keine entsprechenden Anhaltspunkte. Der Chemiker Anton Köllisch synthetisierte im Labor des Pharmakonzerns E. Merck erstmals MDMA (damals als Methylsafrylamin bezeichnet) als Zwischenprodukt der Synthese von Hydrastinin und dessen Derivaten. Am 24. Dezember 1912 beantragte die Firma Merck hierfür das Patent, das am 16. Mai 1914 erteilt wurde. eschreibt im Wesentlichen einen generellen Syntheseweg diverser Amphetamine mit sauerstoffgebundenen Substituenten am Benzolring. MDMA war ein Zwischenprodukt auf der Suche nach einem Hydrastinin-Analogon. Diese wurden damals als "Hämostatika" (blutstillende, gefäßzusammenziehende Mittel) bezeichnet. Aus MDMA als Synthese-Zwischenprodukt resultierte das Merck-Präparat Methylhydrastinin. Die Vermutung, MDMA sei als Appetitzügler (Anorektikum) entwickelt bzw. vertrieben worden, wurde nicht bestätigt.
1927 nahm der Merck-Chemiker Max Oberlin vermutlich die ersten pharmakologischen Tests ohne Versuche am Menschen vor. Er stellte die Forschung daran wieder ein, mit dem Vermerk, dass man die Substanz "im Auge behalten" sollte.
Der Begriff MDMA wurde 1937 erstmals genannt, als Beschreibung der zufällig entdeckten, spezifischen Wirkung des Amphetamins.
1952 unternahm der Merck-Chemiker Albert van Schoor toxikologische Experimente mit Fliegen und notierte: "Nach 30 Minuten 6 Fliegen tot". Eine wissenschaftliche Publikation folgte daraus nicht.
1965 synthetisierte der Chemiker Alexander Shulgin die Substanz nach eigenen Angaben erstmals selbst, nachdem er ab 1962 mit den verwandten Substanzen MMDA und MDA experimentiert und durch Selbstversuche deren psychoaktives Potential erforscht hatte. Ob Shulgin die Substanz zu diesem Zeitpunkt selbst getestet hat, ist unklar, ebenso wie der Zeitpunkt, wann genau ein Mensch erstmals MDMA konsumiert hat. Das verwandte MDA war zwischenzeitlich in den 1960er Jahren mindestens in Teilen der Hippiekultur in San Francisco als sogenannte "Liebesdroge" (oder auch "Hug drug") bekannt geworden. 1976 soll eine Studentin von der San Francisco State University, möglicherweise die erste Konsumentin, Shulgin von einem positiv verlaufenen Selbstversuch mit MDMA berichtet haben. Auf einer Konferenz im Dezember 1976 in Bethesda, Maryland, präsentierte Shulgin MDMA erstmals in der Öffentlichkeit. Er nannte MDMA "window" (Fenster) zur Psyche. MDMA wurde in den nachfolgenden Jahren von einigen Psychotherapeuten in ihrer Praxis bis zum Verbot durch die Drug Enforcement Administration (DEA) im Juli 1985 benutzt. Seit die DEA 2001 die therapeutische Anwendung von MDMA, begrenzt auf die Indikation der posttraumatischen Belastungsstörung (post traumatic stress disorder), erlaubte, greift eine kleine Zahl amerikanischer Psychotherapeuten während der Therapie (Exploration), jedoch nicht als Medikament, mittlerweile wieder darauf zurück.
Bis Mitte der 1980er-Jahre war MDMA uneingeschränkt verkehrsfähig. Die Verwendung als Rausch- oder Freizeitdroge (recreational drug) wurde zuerst in einigen Yuppiebars in Dallas, Texas beobachtet, es verbreitete sich dann in der schwulen Tanzszene New Yorks und schließlich, mit anderen Substanzen gemischt, in den Raveclubs. Zu dieser Zeit wurde die amerikanische Drug Enforcement Administration (DEA) auf MDMA aufmerksam. Sie verbot die Droge 1985 in den USA; ein Jahr später folgte ein weltweites Verbot durch die Weltgesundheitsorganisation WHO. Parallel zur wachsenden Popularität der Ravekultur wuchs die Verbreitung von Ecstasy/MDMA in den 1990er-Jahren. Während des Second Summer of Love 1988 wurde Ecstasy/MDMA im Rahmen der britischen Acid-House-Bewegung auch in Europa populär und entwickelte sich zur Droge der aufkommenden Ravekultur. Das Nachrichtenmagazin Der Spiegel berichtete erstmals am 22. Juni 1987 folgendermaßen über den neuen Trend:
"Vor allem das MDMA, das dem mittelamerikanischen Pflanzenextrakt Meskalin sehr ähnlich ist, findet "zunehmend Verbreitung in der Drogenszene", resümiert ein Bericht des Bundesgesundheitsministeriums. Dieser Amphetamin-Abkömmling, bereits 1914 vom Darmstädter Pharmaunternehmen Merck zum Patent angemeldet, ist seit dem 1. August 1986 unter die Vorschriften des Betäubungsmittelgesetzes gestellt. Er wird als "XTC" oder "Exstasy" mittlerweile bundesweit gedealt, derzeitiger Schwarzhandelspreis pro Kapsel: um die 60 Mark." Der Spiegel, Ausgabe 26/1987
Seit den 1990er Jahren gehört MDMA neben Cannabis, Kokain und Amphetamin (inklusive Methamphetamin) zu den meistverbreiteten illegalen Drogen.


Verbreitung

MDMA ist nach Angaben der Deutschen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht eine der beliebtesten "Partydrogen", insbesondere "in Techno-/House-Umfeldern". So soll MDMA in den elektronischen Tanzszenen aktuell auf Platz 2 der meistkonsumierten illegalen Substanzen rangieren, hinter Speed.
Der Europäische Drogenbericht 2015 bezieht sich zur Verbreitung von Drogen auf eine Teilauswertung des Global Drug Survey, eine nicht-repräsentative Online-Befragung, wonach unter 25.790 befragten Personen im Alter zwischen 15 und 34 Jahren in zehn europäischen Ländern, die regelmäßig an "Clubveranstaltungen" teilnehmen, eine 12-Monats-Prävalenz für MDMA von 37 % besteht. Auch wenn diese Zahl nicht repräsentativ ist, so liegt sie doch deutlich vor den meisten anderen der in derselben Analyse für andere Drogen gemessenen Werten (Cannabis 55 %, Kokain 22 %, Amphetamine 19 %, Ketamin 11 %, Mephedron 3 %, synthetische Cannabinoide 3 %, GHB 2 %).
Laut einer Umfrage unter "jungen Partygängern", die ab 2013 in verschiedenen deutschen Städten durchgeführt wurde, liegt MDMA sogar mit einer 12-Monats-Prävalenz von 52,0 % vor Speed (51,1 %), aber deutlich hinter Cannabis (75,1 %). 30,2 % der Befragten gaben an, MDMA innerhalb der letzten 30 Tage konsumiert zu haben.
Weiter heißt es in dem Bericht 2014 der Deutschen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht:
Die Popularität von Ecstasy bzw. MDMA ist weiterhin auf die Szenen aus dem Bereich "elektronische Tanzmusik" begrenzt. Dort hat es 2013 einen Anstieg der Konsumentenzahlen gegeben. Die Trendscouts gehen davon aus, dass etwa die Hälfte aller Szeneangehörigen im vergangenen Jahr mindestens einige Male Ecstasy bzw. MDMA genommen hat; die Verfügbarkeit wird als "hervorragend" eingeschätzt. Einen leichten Anstieg gab es außerhalb dieser Umfelder nur in der Punkrock-Szene im Zuge der Etablierung von Partys mit elektronischer Musik. Das Angebot und die Verbreitung von Ecstasy-Tabletten sind immer noch höher als diejenigen von kristallinem MDMA. Ecstasy-Tabletten mit besonders hohem Wirkstoffgehalt (bis zu 200 mg) haben vermehrt zur unfreiwilligen Einnahme großer Mengen MDMA geführt, was zu einer sichtbaren Häufung des Auftretens unerwünschter Nebenwirkungen geführt hat.
Die Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA) will ebenfalls Tendenzen für ein "Aufleben" des Interesses an MDMA beobachtet haben, was angeblich an einer leichteren Verfügbarkeit des Wirkstoffs liegen soll. So heißt es im Drogenbericht 2013: "Seit Kurzem scheinen die Ecstasy-Hersteller effizientere Wege zur Beschaffung von MDMA gefunden zu haben, was sich im Inhalt der Tabletten niederschlägt."
Schätzungen der EMCDDA zufolge haben in ganz Europa im Jahr 2012, innerhalb des zurückliegenden Jahres, rund 1,8 Million junge Erwachsene "Ecstasy" (MDMA) konsumiert. Mit einer 12-Monate-Prävalenz des Ecstasy-Konsums bei jungen Erwachsenen von knapp 3 Prozent scheint MDMA 2012 in Großbritannien am populärsten zu sein, gefolgt von der Tschechischen Republik und Spanien (zwischen 1 und 2 Prozent). Für Deutschland liegt mit einer Prävalenz von rund 1 Prozent für die Jahre 2008/2009 der letzte aktuelle Wert vor. Auch in den Niederlanden wurden leicht überdurchschnittliche Werte von >1% gemessen, allerdings sind die letzten verfügbaren Daten von 2003/2004.
Als bedeutende Produktionsstandorte sind laut EMCDDA Belgien und die Niederlande sowie Polen und die baltischen Länder bekannt, aber auch in Bulgarien, Deutschland und Ungarn wurden Labore entdeckt.
MDMA wird laut Abwasseruntersuchungen von verschiedenen europäischen Großstädten nachweislich hauptsächlich am Wochenende konsumiert. Unter den untersuchten 42 Städten war Amsterdam die Stadt mit dem stärksten MDMA-Konsum, gefolgt von Utrecht und Antwerpen. In Deutschland nahmen nur Dortmund, Dresden und Dülmen an der Untersuchung teil, wobei lediglich in Dortmund eine signifikante Verbreitung gemessen wurde, die allerdings deutlich unter dem Konsum in den meisten anderen untersuchten Städten in Europa liegt.


Bezeichnungen im illegalen Vertrieb

Ecstasy wird gewöhnlich in Tablettenform verkauft.
Ecstasy, auch XTC, ist ein um 1980 entstandener Begriff für sogenannte "Partypillen", die zunächst fast ausschließlich MDMA enthielten. Heute ist Ecstasy faktisch die Sammelbezeichnung für eine Vielzahl von Phenylethylaminen, in der Wahrnehmung vieler Konsumenten aber im "Idealfall" weiterhin allein für MDMA.
Ecstasy wird in der Regel in Tabletten- oder Kapselform produziert und ist mit einem Trägermittel vermengt.
Ecstasytabletten werden in der Szene häufig als "E"s, Pillen und Teile bezeichnet. Pro Stück wird derzeit etwa ein Marktpreis von fünf bis zehn Euro erzielt, die Produktionskosten liegen unterhalb eines Euros. Die Deutsche Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht hat für 2013 einen leicht erhöhten Marktpreis von durchschnittlich 8,50 Euro ermittelt, nach 8 Euro im Vorjahr. Die EMCDDA maß europaweit Preise zwischen 4 und 17 Euro pro Pille mit einer Häufung zwischen 5 und 9 Euro.
In der Praxis konsumieren manche Abnehmer eine Pille, die ihnen als "Ecstasy" angeboten wird und möglicherweise tatsächlich MDMA enthält, und verbinden damit dann eine entsprechende Erfahrung, wobei die nächste Pille einen vollkommen anderen Wirkstoff oder eine andere Konzentration enthalten und daher auch zu vollkommen anderen Reaktionen führen kann. Deswegen ist in manchen Kreisen die Nutzung des Begriffs "Ecstasy" bzw. der angebotenen Pillen regelrecht verpönt, weil zu unspezifisch, sofern MDMA konsumiert werden soll. Manche Nutzer verwenden einen Drogentest wie die Marquis-Reaktion, um zu prüfen, ob eine ihnen angebotene Pille zumindest MDMA enthalten kann. Tatsächlich kann mit diesem Test aber lediglich im Falle eines negativen Ergebnisses geschlussfolgert werden, dass sicher kein MDMA enthalten ist. Eine positive Reaktion hingegen ist keine Gewähr dafür, dass nicht noch andere Inhaltsstoffe enthalten sind. Auch die Konzentration des Wirkstoffs innerhalb der Pille kann mit diesem Test nicht ermittelt werden. Hierin liegt jedoch eine weitere Gefahr des Konsums von "Ecstasy".
Die Wirkdauer liegt in der Regel bei vier bis sechs Stunden, sofern tatsächlich MDMA enthalten ist. In Deutschland wurden 2012 Wirkstoffgehalte von 1 mg bis zu, für die meisten Konsumenten überdosierten, 216 mg pro Pille ermittelt, sowie ein Median von 83 mg. Damit stieg der Wirkstoffgehalt kontinuierlich von 50 mg im Jahr 2009 (58 mg in 2010; 73 mg in 2011) an.
Europaweit maß die EMCDDA 2012 Wirkstoffgehalte zwischen 43 und 113 mg pro Pille mit einer Häufung zwischen 64 und 90 mg, wobei 2012 in ganz Europa (ohne Türkei) 4,3 Millionen Pillen sichergestellt wurden.
In die meisten Tabletten werden "Markenzeichen" eingepresst wie Vögel, Herzen, Delphine, Schmetterlinge oder (v. a. Auto-)Firmenembleme. Da sie leicht kopiert werden können, geben diese Erkennungszeichen keinen verlässlichen Hinweis auf die Wirkung oder die Inhaltsstoffe. Durch Ecstasy-Tabletten mit nicht klar definiertem Inhalt ist es wiederholt zu Todesfällen gekommen (s. Abschnitt Gefahren).
Andere Substanzen, die neben oder anstatt MDMA oft in Ecstasy enthalten sind, sind zum Beispiel: Amphetamin, N-Methylamphetamin, 4-Methoxyamphetamin (PMA), meta-Chlorphenylpiperazin (mCPP, ein Piperazinderivat), para-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA), 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA), 3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (MDMC), 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA), 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB), 2-Methylamino-1-(3,4-Methylendioxyphenyl)butan (MBDB), 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B) etc.
Der Anteil der Proben, die nur den Wirkstoff MDMA enthalten, ist in der Schweiz und in Österreich, wo legal sogenanntes Drug-Checking im Umfeld von öffentlichen Partys durchgeführt wird, nachweislich signifikant rückläufig. Immer häufiger müssen aufgrund von Drug-Checking-Resultaten Pillenwarnungen herausgegeben werden. Der Prozentsatz der als "Ecstasy" gekauften Tabletten, die außer MDMA, MDE oder MDA keine psychotropen Substanzen enthielten, war in Österreich im Jahr 2008 mit 63 Prozent etwa im Bereich des Vorjahres, jedoch deutlich niedriger als in den Jahren davor (70 bis 90 %).
In der Bundesrepublik Deutschland stellt sich die Situation jedoch nach offiziellen Angaben anders dar: Gemäß Untersuchungen des Bundeskriminalamtes enthielten 2008 rund 97 % der untersuchten Monopräparate MDMA, was auch für 2012 noch gilt. Im Drogenbericht 2013 heißt es gar: "Nachdem bereits im letzten Berichtsjahr über ein verbessertes Angebot von Ecstasy-Tabletten mit einem höheren MDMA-Gehalt berichtet wurde, setzte sich diese Tendenz 2012 fort." Das Image von Ecstasytabletten habe sich im Zuge "der bereits im letzten Jahr eingetretenen merklichen Qualitätsverbesserung deutlich verbessert."
"Die Skepsis der letzten Jahre, entstanden durch Tabletten mit anderen, unerwünschten Wirkstoffen ("böse Pillen"), scheint sukzessive aufgrund positiver Konsumerfahrungen zu verschwinden. Übereinstimmend berichten alle Trendscouts von einer durchweg hohen Verfügbarkeit"
Im Jahresbericht 2014 legte die DBDD genauere Zahlen für das Vorjahr vor: Demnach enthielten 99,2 Prozent aller untersuchten Pillen nur ein Präparat (2012: 94,9 %). Von diesen Monopräparaten waren 92,6 % MDMA. Demnach wären also etwa 9 von 10 als "Ecstasy" angebotenen Pillen tatsächlich reine "MDMA-Pillen". Allerdings enthielten von den Pillen mit nur einem Wirkstoff 6,6 % ausschließlich Amphetamin (Speed), sowie 0,7 % m-CPP und jeweils weniger als 0,1 % MDA oder MDE. Ob diese Zahlen, die sich lediglich auf die von den Behörden sichergestellten Pillen beziehen, wirklich repräsentativ sind, darf aber bezweifelt werden, angesichts der Tatsache, dass in Österreich und der Schweiz, wo Daten von freiwilligem "Drug-Checking" vorliegen, deutlich mehr "Ecstasy"-Pillen andere Wirkstoffe als MDMA enthalten (s.o.).
Deutlich zu unterscheiden von Ecstasy bzw. MDMA ist so genanntes "Bio-Ecstasy" oder Herbal Ecstasy, das zumeist aus einer Mischung aus Guaraná, Koffein, Ephedra und anderen Stoffen besteht und eine legal erhältliche Droge ist (in Deutschland nur noch eingeschränkt; Ephedra ist beispielsweise seit einigen Jahren rezeptpflichtig), mit leicht aufputschender Wirkung, vergleichbar mit der von Energydrinks. Ebenfalls von MDMA deutlich zu unterscheiden ist das sogenannte Liquid Ecstasy, das auch als Fantasy bekannt ist und aus GHB (Gammahydroxybuttersäure) besteht. Diese Substanz wird meistens in flüssiger Form gehandelt und unterscheidet sich sowohl in ihrer Wirkung als auch in ihrer chemischen Zusammensetzung stark von MDMA.


MDMA-Kristalle

Immer stärkerer Beliebtheit erfreut sich unter Drogenkonsumenten der Konsum von reinem MDMA in kristalliner Form (Szenenamen u. a. M oder Emma, früher auch Cadillac). Der Vorteil ist, dass hier neben dem Marquis-Test, der auch bei Pillen prinzipiell anwendbar ist, bei entsprechender Erfahrung auch das Aussehen und der (nicht vorhandene) Geruch der Substanz zumindest weitere Indizien für die Echtheit liefern können. Zudem kann die Dosierung genauer erfolgen.
MDMA-Kristalle werden oft mit angefeuchtetem Finger "gedippt" oder in Getränken aufgelöst und getrunken. Nach Angaben der Deutschen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht werden Kristalle tendenziell eher privat "gehandelt", im Vergleich zu Pillen. Aus sieben von acht Szenen aus dem Bereich der elektronischen Musik wird von einer Verbreitung von MDMA-Kristallen berichtet. Allgemein sei mit den Kristallen "eine Vorstellung einer hohen Qualität assoziiert." Die tatsächliche Qualität wird als konstant gut beschrieben.
Laut einer Umfrage für den Zeit-Online-Drogenbericht im Herbst 2013, die im Rahmen des Global Drug Survey durchgeführt wurde, wurden von den befragten Konsumenten für 1 Gramm reines MDMA angeblich im Durchschnitt 33 Euro bezahlt. Die Deutsche Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht hat für 2012 jedoch einen Preis von durchschnittlich 50 Euro pro Gramm ermittelt, was in etwa auf dem Preisniveau von 2011 liege.
Nicht zu verwechseln sind MDMA-Kristalle ausdrücklich mit der Droge Crystal, wobei der Konsument jedoch ein gewisses Risiko eingeht, bei vorhandenen Sprach- oder Verständnisproblemen versehentlich Crystal zu erhalten, wenn er in entsprechenden Kreisen nach MDMA-Kristallen verlangt.


Chemie, Isomerie und Synthese

Es existieren zwei Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form des Wirkstoffes MDMA. Die freie Base MDMA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R2NH. Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R2NH·HCl. Als Grundstoff für die Synthese von MDMA dient meist Piperonal. Ein möglicher Syntheseweg ist in PIHKAL beschrieben: Piperonal wird mit Nitroethan in einer Kondensationsreaktion (Henry-Reaktion) zu 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-nitropropen umgesetzt. Dieses wird (mittels elektrolytischem Eisen und Essigsäure) zu Piperonylmethylketon hydriert. Die Umsetzung dieser Verbindung mit Methylamin und gleichzeitiger Hydrierung (mittels amalgamiertem Aluminium und Wasser) in einem Arbeitsschritt ergibt das Endprodukt MDMA. Wird 3,4-Methylendioxyphenylpropan-2-on beim letzten Syntheseschritt dagegen mit Methylamin und Natriumcyanoborhydrid umgesetzt führt dies zur Bildung von MDA.


Es gibt mehrere quantitative Nachweisreaktionen:
- Chromotropsäure-Reaktion
- Marquis-Reaktion
- Gehalt mit Perchlorsäure in Eisessig gegen Kristallviolett.

Quelle: Wikipedia

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